Для проверки наличия обновлений WHDLoad, отсылается номер текущей версии, используемого WHDLoad. Если существует более новая версия WHDLoad, во всплывающем окне отображается номер новой версии и дата релиза самой последней версии WHDLoad. К всплывающему окну дополнительно добавлена кнопка 'Update WHDLoad'. Если у вас установлена библиотека openurl.library, нажатие на кнопку откроет домашнюю страницу WHDLoad в вашем веб-браузере. Если библиотека openurl.library недоступна, будет просто написан адрес домашней страницы WHDLoad. Если включена опция Expert/S, то будет проверяться наличие новых бета-версий WHDLoad.
Для проверки обновлений Slave-модулей, WHDLoad вычисляет SHA-256 файла модуля, который отсылается на веб-сайт WHDLoad. Существует база данных всех выпущенных Slave-файлов. Если существует более новый Install/Slave, всплывающее окно отобразит дату релиза самого актуального на данный момент. К всплывающему окну дополнительно добавлена кнопка 'Update Slave'. Если у вас установлена библиотека openurl.library, нажатие на кнопку откроет в веб-браузере домашнюю страницу данного модуля. Если библиотека openurl.library недоступна, будет просто написан адрес страницы инсталяторов WHDLoad.
Если существует более новая версия WHDLoad или Slave, на всплывающем окне отображается дополнительная кнопка 'Start' и само окно не закрывается автоматически, делая акцент на вожможности обновления. Окно может быть закрыто как обычно, используя мышь или клавиши Space, Return или Esc.
Если библиотека openurl.library доступна и кнопка 'Update' нажата, WHDLoad выполнит команду ExecuteCleanup/K для перезапуска, обычно через IP-stack, отключенный командой ExecuteStartup/K. Это может потерпеть неудачу в случае, если недостаточно свободной памяти для запуска веб-браузера, т.к. Preload/S требует много памяти. Таким образом, в случае нехватки памяти, кнопка 'Update' может оказаться неработоспособной.