Per a la comprovació d'actualització de WHDLoad, s'enviarà la versió en ús del programari. Si existeix una nova versió, la finestra de presentació mostrarà el número i la data de la versió més actual de WHDLoad. Un botó addicional "Update WHDLoad" apareixerà a la finestra. Si hi ha instal.lada la llibreria openurl.library, prement aquest botó s'obrirà el navegador web amb l'adreça de la home de WHDLoad. Si la llibreria openurl.library no es troba, s'obrirà un quadre de diàleg amb la URL de la pàgina web de WHDLoad. Si l'opció Expert/S es troba activa, la comprovació d'actualització també informarà sobre les versions beta de WHDLoad.
Per a realitzar la comprovació d'actualització de l'Esclau, WHDLoad calcula l'empremta SHA-256 del fitxer Esclau i l'envia al lloc web de WHDLoad on hi ha una base de dades de tots els fitxers Esclaus. Si hi ha un nou Instal.lador/Esclau, la finestra de presentació mostrarà la data de la versió més recent de l'Instal.lador. Un botó addicional 'Update Slave' es mostrarà en aquesta finestra. Si hi ha instal.lada la llibreria openurl.library, s'obrirà al navegador web la plana web de WHDLoad corresponent a l'instal.lador en prémer el botó. Si la llibreria openurl.library no es troba disponible, es mostrarà un quadre de diàleg amb la URL de l'instal.lador de WHDLoad.
Si existeix una nova versió de WHDLoad o l'Esclau, s'afegirà un botó 'Start' addicional a la finestra de presentació i aquesta no es tancarà de forma automàtica per a emfatitzar la possibilitat d'actualització. La finestra pot tancar-se de la forma habitual emprant el ratolí o les tecles Espai, Return o Esc.
Si s'està utilitzant la llibreria openurl.library i es prem el botó 'Update', WHDLoad tractarà d'activar de nou la pila IP invocant la comanda ExecuteCleanup/K, perquè normalment la pila IP s'haurà desactivat prèviament amb la comanda ExecuteStartup/K. Això podria fallar si no hi ha prou memòria lliure per a arrencar el navegador web donat que Preload/S ha utilizat la major part de la memòria. Així doncs, en condicions de baixa quantitat de memòria, el botó "Update" podria no ésser utilitzable.